Уже в гимназические годы Чехов увлекается театром и литературой. В театр Антон обычно ходил с братом Иваном. Часто они гримировались, чтобы не быть узнанными надзирателями гимназии: посещение театра допускалось только с разрешения гимназического начальства и в сопровождении родителей. Чехов не стремился к политике, хотя общественными вопросами интересовался, посещал студенческие сходки и был хорошим товарищем. Чехов написал на пятом курсе медицинского факультета интересную зачетную работу −− историю болезни одного из пациентов нервной клиники. В ней он проявил себя вдумчивым, наблюдательным и чутким врачом.