Разные художники своеобразно иллюстрировали рассказы Чехова, потому что прежде всего по разному видели его героев. Но все иллюстрации объединяет стремление точно передать характер героя, раскрыть его черты, на которые делает в своих рассказах сам писатель. Юмористические рассказы Чехова сопровождались иллюстрациями, на которых герои часто выглядели смешно. Они были неказисты уже своим изображением. Этими иллюстрациями художники старались усилить впечатление от прочтения самих рассказов.
К произведениям Чехова написано много иллюстраций, авторами которых были известные художники: Д. Кардовский, Кукрыниксы (М. Куприянов, П. Крылов, Н. Соколов), С. Алимов, С. Тюнин, братья Траугот, Н. Муравская, А. Апсит, Т. Шишмарева, Т. Гапоненко, С. Алимов, Н. Поморцева, Б. Басов, Н. Чехов (брат Антона Павловича).
Художник, который иллюстрировал рассказы Чехова, в первую очередь обращал внимание на героя, старясь подчеркнуть черты характера героя, который вызывает наибольший смех у читателя. При этом большую роль в восприятии иллюстраций играл фон, окружающая героя обстановка, которую художники старались показать максимально точно, по тексту рассказа.