1.
1) Лицо рабочего было простым, ничем не примечательным.
2) Наряд девочки был простеньким, но опрятным.
3) Наш новый сосед сначала показался нам простоватым и недалеким, но на деле оказался умным и добрым человеком.
2.
Смысловое различие однокоренных прилагательных заключено в суффиксах.