Больше всего приключений выпало на долю самого Винни−Пуха.
Например, однажды он застрял в норе Кролика, потому что очень много съел мёда в гостях. И ему пришлось ждать, пока похудеет.
В другой раз Винни−Пух полетел на шарике, чтобы украсть у пчёл мёд. При этом он изображал тучку. Но пчёлы не поверили медведю, и Пятачку пришлось стрелять в шарик.
Пятачок вместе с Винни искал слонопотамов, а потом порвал шарик, который хотел подарить Иа.
Винни−Пух тоже хотел сделать Иа подарок, но по дороге съел весь мёд.
Но зато Иа получил свой хвост, который Винни−Пух заметил возле домика Совы. Сова использовала хвост в качестве верёвочки для звонка.
Кенга, крошка Ру и Тигра появились в лесу позднее. Но и с ними происходило немало приключений. Так, Тигра любил на всех наскакивать и потом лететь кувырком. Он считал, что прыгает лучше всех в мире.
Кролик похитил Крошку Ру, но в итоге сам с ним и подружился.
Эти и многие другие приключения Винни−Пуха и его друзей перевел на русский язык писатель Борис Заходер.